Beliau mendapat pendidikan awal di sekolah Melayu dan Victoria Institution dari 1927 hingga 1933. Semasa di VI, Tun Ismail aktif dalam Pengakap, renang, badminton serta persatuan berkebun. Beliau ialah pengawas Rumah Shaw. Beliau merupakan pelajar Melayu kedua di negara ini memenangi Biasiswa Queen yang sangat kompetitif. Beliau belajar di Universiti Cambridge jurusan ekonomi (1938-1941). Beliau terkandas di England akibat Perang Dunia Kedua lalu menyambung belajar jurusan undang-undang tahun 1943 di Inns of Court di London, Middle Temple dan menjadi peguam selepas itu.